Câu chuyện tình cảm và gia đình của ông rất nổi tiếng và đã được chép vào tác phẩm Tang thương ngẫu lục dưới thời Lê Trung Hưng.[3]

"Khi chưa đỗ đạt, ông Uông Sĩ Đoan ở rể tại một nhà trong làng Du Lâm (nay là Từ Sơn, Bắc Ninh) và đã sinh hạ được một người con trai. Người vợ của ông tính khí dữ dằn, hễ thấy bạn của chồng tới chơi là đuổi thẳng, lại còn lớn tiếng nói rằng:

- Đồ dài lưng tốn vải ăn no lại nằm chớ gì mà nói năng ỏm tỏi ra chiều bắng nhắng thế!

Đến khi có khoa thi, ông sắm sửa để đi, người vợ vốn tính rất keo kiệt, quyết không chịu chu cấp hành lý lệ phí gì cho ông cả. Ông giận dỗi, vùng vằng ra đi, ai dè bà ta đuổi theo, lột hết quần áo, khiến ông phải lội xuống ao để núp.

Bấy giờ có một cô gái ở làng bên cạnh cùng bà mang vải ra chợ bán, thấy cảnh ấy, liền nhờ bà tới hỏi xem đầu đuôi sự thể thế nào. Biết chuyện, cô xé vải tặng cho để ông đóng khố dùng tạm.

Khoa ấy ông thi đỗ, liền cưới cô gái ấy làm vợ. Sau, ông làm quan trong triều đến hơn sáu mươi năm, thọ 99 tuổi. Người con gái này sau được phong là Chính phu nhân của ông.

Các quan Bồi tụng là Uông Sĩ Lãng[4], Tri huyện Cẩm Giàng là Uông Sĩ Thiến, Lại bộ Lang trung là Uông Sĩ Trạch, đều do bà Chính phu nhân này sinh ra cả".

Tương truyền, sau khi đỗ đạt và cưới cô gái bán vải cứu mình khỏi tình huống dở khóc dở cười, bà vợ cũ của Uông Sĩ Đoan liền chạy đến kiếm chuyện. Người vợ mới của ông bình thản nói:

- Tôi chỉ lấy cái mà bà đã nhẫn tâm vứt xuống ao, chứ có tranh giành cái gì của bà đâu? Còn như áo mũ hiện giờ mà chồng tôi đang mặc là của vua ban, bà có giỏi thì cứ đến mà lột.

Bà vợ cũ nghe vậy xấu hổ quá, bỏ làng mà đi, không rõ tung tích sau này ra sao nữa nhưng người đời vẫn cười chê vì không thấy được "ngọc trong đá", bà chê chồng "dài lưng tốn vải ăn no lại nằm" mà quên mất câu:

Dài lưng đã có võng đào,Tốn vải đã có áo trào vua ban.

Tác giả cuốn Việt sử giai thoại có lời bàn rằng: "Ở đời, mỗi người có một cách nổi tiếng khác nhau, như bà vợ đầu của Uông Sĩ Đoan cũng là người nổi tiếng, chỉ tiếc là nổi tiếng ăn ở vô đạo.

Khi lột hết quần áo của chồng để hạ nhục chồng, chính bà đã lột bỏ hết chút tình mong manh cuối cùng của hai người rồi đó vậy. Khéo khen cho Tiến sĩ Uông Sĩ Đoan, đã giỏi nuôi chí học hành, lại còn giỏi nhịn.

Vẻ vang gì sự vũ phu với vợ mà đấng quân tử phải học đòi? Uông Sĩ Đoan thà trốn xuống ao chứ không thèm gây sự, kế sách ấy có thể là chưa hay nhưng quyết không phải là dở nhất.

Cô bán vải trong chuyện này, cả nhân ái lẫn đoan trang đều có thừa vậy. Uông Sĩ Đoan không nhớ ơn nghĩa, phỏng có được chăng?".

Với người vợ sau của Uông Sĩ Đoan, cái đẹp của bà có thể thấy rõ và với một người như vậy, "phúc đức tại mẫu", không phải ngẫu nhiên mà các con do bà sinh ra đều thành đạt đâu?[5]